Chimie organique dynamique

Le cours a pour objectif de permettre aux élèves de mieux appréhender la réactivité des principales fonctions chimiques à partir de leurs propriétés chimiques (acide / base, électrophile / nucléophile, dur / mou, oxydant / réducteur). Une attention particulière sera portée aux mécanismes réactionnels ainsi qu'aux intermédiaires de réaction mis en jeu (radicaux, carbocations et carbanions).
Connaissances et compétences visées :
- connaître les principales fonctions de chimie organique, leurs propriétés physico-chimiques et les principales réactions qui leur sont associées
- représenter correctement une molécule organique en tenant compte de sa stéréochimie
- être capable de déterminer la réactivité, simple ou multiple, d'une molécule
- comprendre les mécanismes réactionnels mis en jeu et être capable de les décrire en respectant les conventions d'écriture.
- prédire la structure d'un produit de réaction en fonction des réactifs et conditions employés
- modifier les propriétés fonctionnelles d'une molécule organique

- Cours de chimie organique descriptive sur les bases de chimie organique (BACOR) du S5
- Cours de classes préparatoires
- Etre capable d'identifier les fonctions courantes en chimie organique
- Connaître et utiliser les règles de nomenclature (IUPAC et usuelle)
- Etre capable de représenter une molécule en utilisant les différentes représentations (Cram, Newman et Fisher)
- Etre capable d'identifier les effets électroniques d'une molécule (inductifs et mésomères)
- Distinguer conformations et configurations
- Distinguer stéréochimie relative et absolue
- Déterminer la stéréochimie d'un centre asymétrique

1 - Hydrocarbures aliphatiques
1.1. Propriétés physico-chimiques
1.2. Réactivité des alcanes et cycloalcanes (Oxydation, craquage, halogénation radicalaire)

2 - Hydrocarbures éthyléniques et acétyléniques
2.1. - Généralités et propriétés des alcènes et alcynes
2.2. - Réactivité associée aux alcènes et alcynes (réactions d'addition (électrophile, radicalaire, concertée et addition 1,4 de nucléophiles mous comme les malonates), dihalogénation, réduction et oxydation)

3 - Halogénures
3.1 - Généralités et propriété de la liaison Carbone-Halogène
3.2 - Réactivité des halogénures (Substitutions nucléophiles (SN1 et SN2), réaction d'élimination (E1, E2 et E1cb), compétition SN/E, réarrangement de carbocation)

Thématique himie Moléculaire et Polymères

Cours de chimie organique (Paul Arnaud)- Dunod
Traité de chimie organique (Peter Vollhardt et Neil Schore) - De boeck